后来的九年，他俩一同见证了雅虎的起起伏伏。阿克顿投资了网络泡沫，结果在2000年泡沫破灭时损失了数百万美元。别看他现在对网络广告深恶痛绝，当初他却是全身心支持这门生意的，并且为雅虎2006年推出的广告平台Project Panama立下汗马功劳。这是雅虎最重要的广告平台，曾经迟迟无法上线。“广告方面的工作真令人沮丧，”他现在说道，“广告即便做得再好，也没法改善大家的生活。”他也因此变得心力交瘁。“在公司走廊里，我能看出来这些。”库姆说道。当时的库姆也对雅虎很是不爽。在库姆放在LinkedIn上的简历里，对于在雅虎的最后三年，他只用“做了些工作”来一笔带过。
2007年9月，库姆和阿克顿离开雅虎，然后用了一整年来休养生息。他俩到南非玩了一大圈，没事就玩玩极限飞盘。两个人都曾向Facebook投过简历，然后双双被拒。“我们都属于被Facebook关在门外的那一拨人。”阿克顿说。这期间，库姆靠在雅虎工作时存下的40万美元积蓄生活，账上只出不进。2009年1月他买了一部iPhone手机，然后意识到当时已上线七个月的苹果应用商店会催生一个全新的行业——手机应用。于是他去拜访了朋友亚历克斯·菲什曼（Alex Fishman）。菲什曼是个俄罗斯人，每周都邀请他的俄罗斯朋友们到他在西圣何塞的家里办披萨聚会并一起看电影，有时候会有40人之多。他俩在站菲什曼的厨房台面旁一边喝着茶一边聊着库姆开发手机应用的想法，一聊就是好几个钟头。
在加州山景城的老社会福利处，扬·库姆在门上签署与Facebook价值190亿美元的协议
“扬给我看了他手机里的通讯录，”菲什曼回忆说，“他认为，如果能在通讯录里每个人名的旁边显示出这人的状态，会是件很妙的事情。”所谓的“状态”，可以是这个人正在接电话，或者手机快没电，再或者正在健身。库姆可以做后台工作，但他需要找个人来做iPhone应用开发。于是菲什曼向他介绍了伊戈尔·所罗门尼科夫（Igor Solomennikov），一位他在职业中介网站RentACoder.com上找来的俄罗斯开发者。
库姆几乎是立刻便敲定了WhatsApp这个名字，因为它听上去像“what’s up”（译注：一句问候语，意思是最近怎么样）。然后在他生日（2月24日）的一周后，他在加州注册成立了公司，WhatsApp就这样在2009年诞生。“他这个人考虑非常周全。” 菲什曼说。当时这款应用的编程还根本没开始，库姆已经在连夜动手创造后台编码，来让他的应用能够与全世界的电话号码进行同步。“沉醉于”维基百科上一份国际电话拨叫前缀清单的他，为了更新成百上千个差别细微的区码，将度过好几个月令人抓狂的时光。
早期版本的WhatsApp会经常崩溃或者死机，当菲什曼在手机上安装这款应用时，发现他通讯录里的几百个联系人里——大部分是本地的俄裔朋友——只有少数也安装了WhatsApp。在圣何塞的一家Tony Roma’s餐厅，菲什曼将问题反映给库姆，后者把这些都记在一本苏联时代的笔记本上，这是他好多年前从乌克兰带来美国的，一直留着用来记录重要的事情。
几个月后，当他跟阿克顿一起玩了场极限飞盘后，库姆极不情愿地承认，他可能应该放弃WhatsApp去找份工作。阿克顿阻止了他。“要这时候放弃，你就是个白痴，”他说道，“再坚持几个月看看。”
苹果在2009年6月启用推送通知功能帮了大忙，这能让开发者提醒那些没在使用其应用的用户。扬对WhatsApp进行升级，于是每当你更改了自己的状态，例如“我在健身，不能通话”，它都会向朋友圈里的每个人发送提示信息。菲什曼的俄裔朋友们开始用它来设置有趣的订制状态然后相互通知，比如“我起晚了”或者“我在路上了”。
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